ระหว่างปี ค.ศ. 1372 ถึงปี ค.ศ. 1378 เขาผลัดกันรับใช้พระสันตปาปาและดยุกแห่งมิลานซึ่ง เขาแต่งงานกับลูกสาว นอกสมรสในปี ค.ศ. 1377 ในปีต่อมา เขากลายเป็นแม่ทัพใหญ่แห่งฟลอเรนซ์ โดยต่อสู้เพื่อลูกค้ารายอื่นเมื่อสาธารณรัฐฟลอเรนซ์ไม่ต้องการบริการของเขา ในปี ค.ศ. 1382 เขาขายที่ดินที่พระสันตะปาปามอบให้เขาในโรมานญา (ใกล้ราเวนนา) ทหารรับจ้าง และซื้อที่ดินในบริเวณใกล้เคียงกับฟลอเรนซ์ เก้าปีต่อมาเขากลายเป็นพลเมืองกิตติมศักดิ์ของฟลอเรนซ์ ในปี ค.ศ. 1394 เพื่อเตรียมตัวกลับไปอังกฤษเพื่อใช้ชีวิตช่วงปีสุดท้าย เขาขายทรัพย์สินในอิตาลีของเขาแต่เสียชีวิตก่อนที่แผนของเขาจะดำเนินไปได้